Pertandingan sengit Juventus di paruh musim yang kedua ini dimulai dengan melawan AC Milan di Piala Super Italia 2018. Di awal pertandingan Juventus tampak tidak memberikan perlawanan dan justru mendapatkan tekanan dari AC Milan namun dengan cepat pemain Juventus bangkit dan mendominasi jalannya pertandingan.
Sisi kanan menjadi pusat serangan dari Juventus namun para pemain AC Milan tidak memberikan ruang bagi Cristiano Ronaldo sehingga Juventus kesulitan untuk mendapatkan gol di babak pertama. Kedua penjaga gawang juga bermain dengan baik hingga skor bertahan imbang di babak pertama.
Di babak kedua Massimiliano Allegri terus memberikan arahan untuk menekan barisan pertahanan AC Milan dan di menit ke-61 usaha dari pemain juventus berbuah gol lewat Cristiano Ronaldo yang terlepas jebakan offside dan mencetak gol ke gawang AC Milan. Ketinggalan gol membuat AC Milan berusaha keras untuk menyamakan kedudukan dan Gonzalo Higuain di turunkan dari bangku cadangan untuk menambah daya serangan AC Milan.
Usaha dari AC Milan semakin berat ketika di menit ke-73 Frank Kessie mandapatkan kartu merah dan AC Milan hanya bermain dengan 10 pemain saja. Juventus yang unggul dalam jumlah pemain dan skor bermain lebih tenang hingga pertandingan berakhir dan JUventus berhasil mengunci kemenangan lewat gol tunggal yang di cetak oleh sang bintang asal Portugal tersebut. Dengan kemenangan ini maka Juventus telah berhasil mendapatkan gelar Piala Super yang kedelapan.